Die Preise für Bentley-Oldtimer sind in den letzten Jahren stark gestiegen, was vor allem auf die steigende Nachfrage nach diesen begehrten britischen Klassikern zurückzuführen ist. Die Preise variieren jedoch je nach Modell, Zustand und Ausstattung erheblich, wobei die meisten Bentley-Oldtimer in der höheren Preisklasse angesiedelt sind und als beliebte Sammlerstücke gelten.

Ein gut gepflegter Bentley Mark VI kann in der Regel eine beträchtliche Summe erzielen, wobei gut erhaltene Exemplare durchaus höhere Preise erreichen können. Ähnlich verhält es sich mit dem Bentley S1 Continental, der oft als ein besonders begehrtes Modell angesehen wird. Der Bentley R-Type Continental zählt aufgrund seiner Seltenheit und Exklusivität ebenfalls zu den hochpreisigen Oldtimern.

Ein weiteres Beispiel ist der Bentley Mulsanne, dessen Preis von Zustand und Modelljahr abhängt, aber in der Regel ebenfalls im höheren Preissegment liegt.

Besonders seltene und historische Modelle, wie der Bentley 4½ Litre „Le Mans“ von 1928, haben auf Auktionen Rekordpreise erzielt und zeigen, wie sehr der Wert von Bentley-Oldtimern von Seltenheit und Restaurierungsgrad abhängt.

Einige der alten Bentley Modelle gab es auch als Cabrio, also mit aufklappbarem oder versenkbarem Dach. Folgende Bentley Oldtimer sind als Cabriolet erhältlich:

• Bentley 3 Litre Speed Model (1923-1925): Der Bentley 3 Litre Speed Model war ein leistungsstarkes und luxuriöses Cabriolet, das von 1923 bis 1925 produziert wurde. Es war mit einem 3,0-Liter-Vierzylindermotor mit 80 PS ausgestattet und erreichte eine Höchstgeschwindigkeit von 90 km/h.
• Bentley 4 Litre (1925-1931): Auch der Bentley 4 Litre war ein beliebtes britisches Auto – unter anderem fanden auch der Schauspieler Cary Grant und der Premierminister Winston Churchill gefallen an diesem Cabriolet.
• Bentley 6 ½ Litre (1926-1930): Dieses alte Cabriolet wurde von W. O. Bentley entworfen und besaß als erster Bentley einen Sechszylindermotor. Auch war der 6 ½ Litre das erste alte Bentley Modell mit einem serienmäßigen elektrischen Anlasser. Außerdem war der Bentley 6 ½ Litre der Gewinner des 24-Stunden-Rennens von Le Mans in den Jahren 1929 und 1930.
• Bentley 8 Litre (1928-1930): Dem Namen entsprechend war der Bentley 8 Litre das erste Modell mit einem Achtzylindermotor und ging ebenfalls als einer der Sieger vom Rennen in Le Mans in 1930 hervor. Der Bentley 8 Litre Oldtimer war damals das erste Auto, das mit einem Overdrive ausgestattet war – ein Getriebemechanismus, der die Höchstgeschwindigkeit des Autos erhöhte.
• Bentley Mark VI (1946-1952): Als erstes Modell nach dem Zweiten Weltkrieg war der Bentley Mark VI eines der erfolgreichsten Autos und wurde über 10.000 Mal verkauft. Der aus heutiger Sicht als Oldtimer geltende Bentley Mark VI war zudem das erste Auto, welches serienmäßig mit einem Hydrauliksystem ausgestattet war. Weiter galt der Bentley Mark VI als eines der schönsten Autos aller Zeiten und wurde damals vom berühmten Designer H.J. Mulliner entworfen.
• Bentley S1 (1955-1959): Der Bentley S1 war das erste Bentley-Modell mit selbsttragender Karosserie und war auch als Cabriolet erhältlich.
• Bentley S2 (1959-1962): Das Bentley S2 Cabriolet, entworfen von H.J. Mulliner, war ebenfalls ein beliebtes Modell, das als Continental und als Standard-Limousine erhältlich war.
• Bentley Mulsanne (1962-1980): Der Bentley Mulsanne, der nur in sehr kleiner Stückzahl gebaut wurde, war ein weiteres Oldtimer-Cabriolet-Modell von Bentley. Es hatte eine Höchstgeschwindigkeit von 180 km/h und war eines der wenigen Modelle von Bentley, das auch in den USA verkauft wurde.

Die britischen Bentleys galten zwischen 1923 und 1939, neben Bugatti und Alfa Romeo, als eines der Top-Autos beim 24-Stunden-Rennen von Le Mans.

Ein Ehrenplatz gebührt dem Bentley Speed Six, der von 1925 bis 1930 produziert wurde. Er gehört zu den legendärsten Rennwagen aller Zeiten und gewann das 24-Stunden-Rennen drei Jahre in Folge: 1929, 1930 und 1931. Der Speed Six hatte einen 6,5-Liter-Reihensechszylindermotor und eine Leistung von etwa 180 bis 200 PS, je nach Modell.

Auch der Bentley Blower aus den Jahren 1927 bis 1931 gehörte zur Sportwagen-Riege des Automobilherstellers. Mit einem 4,5-Liter-Reihensechszylindermotor und einem Kompressor erreichte der Bentley Blower eine Höchstgeschwindigkeit von etwa 185 km/h.

Durch seine großen Erfolge im Rennsport sind Bentley-Oldtimer nicht nur als luxuriöse Fahrzeuge bekannt, sondern auch wegen ihrer erfolgreichen Geschichte im Motorsport.